Главные свойства его характера – любовь к свободе и независимости – проявлялись еще в детстве: он сам иногда вспоминает в интервью, как в начальной школе нарисовал на парте черту, чтобы его соседка не могла нарушить необходимых ему границ. Он с детства обожает музыку, играет на фортепиано, скрипке и гитаре и даже танцует, влюблен в оперетту и всю жизнь мечтал поставить "Сильву". Он – лидер, и со школьных лет проявлял себя не только как актер, но и как режиссер. Был центром притяжения и для отличников, и для хулиганов – настолько сильно его обаяние. У него черные пушистые ресницы, абсолютно черные глаза. По его собственному признанию, их цвет помогает ему создать иллюзию какого-то удивительно магического проницательного взгляда.
Он родился в семье военного инженера и врача-невропатолога, а после школы с легкостью поступил на курс Владимира Монахова в Щепку – говорят, что в 9 классе он вместе с родителями пришел на свадьбу дочери их общей знакомой, которая работала в Малом театре, танцевал, пел, играл на фортепиано, так что мэтр не смог его не заметить. На прослушивании юноша читал "Желание славы" Пушкина, и педагог Щепкинского училища сразу определил его актерскую природу: "Я понял, что он одарен актерски. И одарен незаурядно. Он напоминал мне Жерара Филипа, великого романтика, принца французской сцены и экрана".
О его специфической природе, психофизике говорят многие – он элегантен, легок, музыкален, обаятелен, но всё это о том, как он играет, каков же ответ на вопрос, что? Какова тема, которую, по расхожему мнению, талантливый актер проносит сквозь всю свою жизнь? Анализируя, сыгранные к тому времени роли, можно осознать – их объединяет тема одиночества, непонятости, жажды жизни и невозможности её утолить. Несмотря на то, что обычно его герои обладают отличным чувством юмора и вполне ироничны, они все-таки отделены от остальных какой-то невидимой преградой.
Его творческий путь не окончен и поэтому довольно трудно ставить окончательный "диагноз", подводя итоги. Теперь, спустя столько лет, Олег Меньшиков по-прежнему смело берется за режиссерскую работу, не боится сложных главных ролей на театральных подмостках и соглашается на участие в съемках высокотехнологичных развлекательных фильмов. Он руководит Театром им. Ермоловой и является мастером актерского курса в ГИТИСе. Он – один из известных российских артистов, чей взлет начался 40 лет назад и не прекращается до сих пор. Его обожает публика и не очень одобряет критика, но он не оглядывается ни на тех, ни на других и продолжает делать только то, что интересно ему. Он всё так же любит чувствовать себя свободным и независимым.